流线型结构的天然产品框架
大自然从简单的原料中如此高效地制造出具有生物活性的有机分子,这些分子带有复杂的多环框架,并配备了官能团。例如,从植物中提取的芳基萘木脂素天然产物,如diphyllin、justicidin A、台湾木脂素E和neojusticidin A,具有多种生物活性,包括抗平板、抗炎、抗病毒和细胞毒活性。
所有这些重要分子都有一个共同的结构基序:9-苯基-1,3-二氢萘[2,3-c]呋喃-4-醇。因此,开发一种高效的工艺,使简单的无环起始材料能够短步骤组装这种多环基序,一直是有机化学的一个重要课题。
我们设想过渡金属(TM)催化的羧化环化和光促进的氧化芳构化可以整合到一个单一的顺序过程中,以实现从现成的1,7-二烷基-1,6-二炔中流线型组装芳基萘。实际上,通过钌催化1,7-二烷基-1,6-二炔与羧酸的羟基环化和随后的氧化光环化,两步合成了各种4-苯基萘-1-酰基羧酸盐。这一整合过程成功的关键是通过钌催化反应立体选择性形成外环1,3-二烯基酯中间体。
基于我们之前通过DFT计算对反应机理的分析,我们成功地获得了使用四丁基氯化铵作为添加剂抑制氯配体与钌催化剂解离的最佳反应条件。此外,我们还证明了利用C-H氧化和C-H烯化等后期C-H功能化反应,芳基萘产品的多样化也是可能的。这样,得到了芳基萘和8,10-二氢苯并[de]呋喃[3,4-h]铬。天然产物类分子库。因此,tm催化和光促进的整合过程将为开发一种新的类似天然产物的分子文库开辟一条道路。
财务大臣山本
药理学研究生院基础医学部,
名古屋大学,日本名古屋千秋草
出版
过渡金属催化与光促进的组合工艺:1,7-二芳基-1,6-二炔合成2,3-熔融4-苯萘-1-基羧酸酯。
杨志强,陈志强,陈志强。
化学2015年6月
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