甾体烯烃的烯丙基氧化

类固醇化学的目标是对天然存在的类固醇进行化学修饰,从而改变其生物活性,使人类、牲畜和植物受益。这一过程可以通过在甾体化合物的四个熔融碳环上添加一个新的官能团来实现。特别是,官方manbetx手机版我们的研究在环系统中添加了一个氧原子,形成了所谓的α - β不饱和酮或烯酮。烯酮除了其母体类固醇外,还具有其独特的生物学特性,并且可以进一步修饰。

Fig1-Parish发现酮可以在甾体化合物的烯丙基位置形成,这本身并不新奇。尽管如此,这项研究的特殊之处至少有三官方manbetx手机版个原因。首先,我们的研究已经产官方manbetx手机版生了一种耐受性和经济上可行的方法,可以扩大类固醇氧化。这种方法也不要求甾体基质具有保护基团。与其他用于类固醇氧化的方法相比,它是更好的。其次,我们的研究表明,乙官方manbetx手机版酰丙酮钒是环氧化反应的典型代表,可以在实验室规模上用于碳氢活化。此外,对几种钒进行了测试,并证明在我们的反应条件下工作。第三,我们发现ESI+质谱可以用于没有衍生化的甾体化合物的定性分析。事实上,我们提交了许多光谱(包括GCMS和NMR)。简而言之,我们通过增加新的类固醇氧化过程的知识、常见试剂/催化剂的新方向和类固醇分析方法,扩大了科学的边界。

出版

乙酰丙酮钒和过氧化叔丁基对甾体烯烃的烯丙基氧化反应。
Grainger WS, Parish EJ。
2015年9月

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